В 1597 Доуленд опубликовал свою "Первую книгу песен" в Лондоне. Это была одна из самых влиятельных и важных музыкальных публикаций в истории лютни. В этот сборник вошли как сольные произведения для лютни, так и различные комбинации лютни с другими инструментами и с голосом. В 1600, 1603 и 1604 выходят еще три сборника его песен. В 1609 выходит его перевод "Микрологуса" - средневекового трактата о григорианском хорале и музыке. Самая последняя и, возможно, лучшая работа Доуленда "Утешение пилигрима" была опубликована в 1612 и в основном это сборник контрапунктической музыки, чем сольные призведения для лютни.

В 20-м веке музыка Доуленда пережила своё воскрешение - как в связи с общим ростом интереса к музыкальной культуре барокко, так и благодаря расширению репертуара академической гитары за счёт лютневой музыки. Знаменитая вариация на тему Доуленда была сочинена Бенджамином Бриттеном для гитариста и лютниста Джулиана Брима. Песни Доуленда исполняли Элвис Костелло и Стинг.